хз, если там таможня проходится (а, насколько я знаю, она проходится), то да
вот, поинтересовался подробнее:
Відповідно до Закону України №1636 про створення вільної економічної зони Крим, на тимчасово окупованій території України створюється вільна економічна зона, в межах якої створюється вільна митна зона.
Відповідно до Митного Кодексу, території вільних митних зон для митних режимів і митних платежів знаходяться за межами митної території України.
так что да, выезд в крым считается покиданием таможенной территории, катит за транзит и сбрасывает счетчик дней.
другое дело, не будет ли проблем с пересечением на польских номерах, тут я уже ничего не нашел