Кейс 1
Безвиз стартанет 01.07 (если карта действует до 30.06 включительно).
Если все это время находится в РП, то выехав во Львов 01.08 и вернувшись, скажем, 08.08 - находится и пересекать границы в рамках безвиза можно будет до date_add(01.07, (90 - diff(01.07,01.08)))
Кейс 2
К сожалению, ты всё правильно понял.
2. Дабы не копать другие ветки, польскую визу D по ошвядчению в Польше можно получить?
Нет. Придется выезжать в страну где у тебя ПМЖ или гражданство и там подавать на визу D + еще прикладывать доказательства что была старая карта, а не ты пересидел старую визу.